Để tiến hành một cuộc tấn công bất ngờ, lãnh tụ Fidel đã dẫn theo 100 chiến sĩ, hầu hết đến từ thủ đô La Habana, tập trung tại trang trại Siboney, nơi tập kết đạn dược và vũ khí bên ngoài thành phố Santiago de Cuba.

Mặc dù trận đánh nhằm vào trại lính Moncada thất bại và lãnh tụ Fidel cùng nhiều nghĩa quân khác bị bắt giữ, song sự kiện này được xem là sự khởi đầu cuộc cách mạng lật đổ chế độ độc tài Batista và thành công vào ngày 1/1/1959.

Khi bị đưa ra xét xử, lãnh tụ Fidel đã tự bào chữa cho mình một cách hùng hồn bằng bài diễn thuyết kéo dài 4 tiếng với tên gọi "Lịch sử sẽ bào chữa cho tôi". Dù bị kết án 15 năm tù giam, song dưới sức ép của dư luận, chính quyền độc tài Batista đã buộc phải trả tự do cho lãnh tụ Fidel 20 tháng sau đó.

Ông và đồng đội sau đó đã đến Mexico, tiếp tục cuộc đấu tranh lật đổ chế độ độc tài Batista, và quay về nước vào tháng 12/1956 để thực hiện cuộc tấn công thứ 2. Một lần nữa, Santiago de Cuba lại trở thành căn cứ quân sự cho trận đánh thứ 2 này.

Nhiều năm sau đó, vào ngày 1/1/1984, cố Chủ tịch Fidel đã bày tỏ lòng biết ơn đối với người dân và thành phố này đã hết lòng ủng hộ phong trào khởi nghĩa, đồng thời vinh danh Santiago de Cuba là "Thành phố anh hùng của Cộng hòa Cuba".